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Alice, eine erfolgreiche Anwaltsassistentin, trennt sich vorrübergehend von ihrem Schulfreund und zieht nach New York City zu ihrer Schwester. Was sie jedoch vergisst: Single zu sein ist schwierig, ganz besonders im Großstadtdschungel New York City. Nach einiger Zeit möchte Alice die Beziehung zu ihrem langjährigen Schulfreund wieder aufnehmen, doch der hat schon eine neue Freundin gefunden. Nun sitzt Alice ganz alleine da. Jetzt beginnt die Suche nach Mr. Perfect. Dies ist aber schwieriger als gedacht, da die schüchterne Alice sich erst im Big Apple zurecht finden muss. Da trifft es sich gut, dass sie Unterstützung bekommt von Meg, der Arbeitskollegin ihrer Schwester. Meg ist das genaue Gegenteil von Alice. Sie trinkt gern und viel, stürzt sich von einem One-Night-Stand in den nächsten und glaubt nicht an den perfekten Mann. Die lebensfrohe Meg gibt der gutaussehenden, aber zurückhaltenden Anwaltsassistentin Nachhilfe im New Yorker Partyleben. Zusammen erleben sie einige unterhaltsame Dates.