
Usher Raymond begann im Chor seiner Kirchengemeinde zu singen. Erste kleinere Hits in den amerikanischen Billboard-Charts konnte Usher 1994 landen, in diesem Jahr veröffentlichte Usher auch sein erstes gleichnamiges Album Usher. Seinen Durchbruch schaffte Usher 1997 mit dem Album My Way. Mit den daraus ausgekoppelten Singles Nice & Slow, You Make Me Wanna und My Way erreichte Usher die Spitze der Hitparaden in den USA und in Großbritannien.
Mit dem dritten Album 8701 (2001), welches erst All About You heißen sollte, untermauerte Usher Raymond diesen Erfolg. Mit den Singles U Remind Me und U Got It Bad erreichte Usher in den USA wiederum die Spitze der Charts durch die Mithilfe Sean Combs alias P. Diddy.
2004 arneitete Usher mit den Rappern Ludacris und Lil John zusammen und es entstandt die Single Yeah. Im April 2004 belegte er damit zeitgleich in den USA, in Großbritannien und in Deutschland Platz 1 der Charts. Am 14. November 2004 erhielt Usher Raymond bei der Vergabe des American Music Awards in Los Angeles drei erste Preise. 2005 wurde Usher Raymond Mitglied der Investorengruppe um Dan Gilbert und damit Anteilseigner an den Cleveland Cavaliers.
2006 kam der Film In the Mix in die Kinos, in dem Usher erstmals eine Hauptrolle übernahm. Am 27. Mai 2008 erschien Usher Raymonds neues Album mit dem Titel Here I Stand. Im Februar 2008 veröffentlichte Usher die erste Single von dem Album Love in This Club mit Young Jeezy.
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